Han fikk sin første undervisning i orgelspill hos Edvin Eriksen og Leidulv Grimsmo på Nordmøre. Etter videre studier i orgelspill ved Norges Musikkhøgskole hos Terje Winge og Kåre Nordstoga avla han sin kandidateksamen i kirkemusikk i 1997, og senere diplomeksamen i solistisk orgelspill ved samme institusjon. Draagen har tidligere virket som kantor ved Gamlebyen kirke, Gamle Aker kirke og Trefoldighetskirken i Oslo, og er siden 2003 tilsatt som domkantor ved Oslo Domkirke hvor han blant annet er kunstnerisk leder for Oslo Domkirkes Guttekor. Fra 2010 til 2011 var han domkantor ved Stavanger Domkirke, med hovedansvar for domkirkens korarbeid.
Draagen er i tillegg aktiv som komponist og arrangør og har skrevet en rekke kirkemusikalske verker for ulike besetninger. Han har bidratt ved en rekke plateinnspillinger, enten som komponist, arrangør, dirigent, akkompagnatør eller solist.
Som organist konserterer han jevnlig i inn- og utland, med repertoar fra barokken og til vår egen tid. Tyngdepunktet i hans repertoar ligger i den franske symfoniske orgelmusikken, med vekt på verker av Widor, Vierne, Saint-Saëns, Tournemire og Langlais.